Vào ngày 23 tháng 10, trong mùa giải NBA thường lệ, Wizards đã thua Bucks với tỷ số 120-133 trong một trận đấu trên sân khách.

Sau trận đấu, Middleton, người đã trở lại Milwaukee, nói về những người hâm mộ mặc áo số 22 Bucks của anh ấy trong một cuộc phỏng vấn: "Thật tuyệt, cảm giác này rất đặc biệt. Một số người trong số họ mặc áo số 34, nhưng tôi rất biết ơn những người hâm mộ đã mặc áo số 22 của tôi. Tôi không thể diễn tả lòng biết ơn của mình bằng lời. Họ đã chi tiền để mua áo đấu của tôi. Sau khi tôi đến các đội khác, tôi đã đến trường học của họ, đi làm và đi chơi. Mỗi lần mặc áo đấu của tôi, gia đình tôi chắc chắn sẽ đánh giá cao điều đó, và nếu bố tôi có thể ở đó, tôi hy vọng ông có thể nhìn thấy cảnh tượng này, vì tôi chắc chắn ông cũng sẽ thích thú. "

Trong trận đấu này, Middleton cảm thấy rất tốt. Anh bắt đầu trận đấu trong 28 phút 31 giây, thực hiện 9 trong số 14 cú sút, 3 trong 5 quả ba điểm và 2 trong 3 quả ném phạt. Anh ấy đã ghi được 23 điểm cao nhất đồng đội, cũng như 6 rebound và 3 kiến ​​​​tạo.